Walcząc w latach 1337–1453, wojna stuletnia spowodowała, że Anglia i Francja walczyły o tron francuski. Począwszy od dynastycznej wojny, w której Edward III z Anglii usiłując dochodzić swoich praw do tronu francuskiego, podczas wojny stuletniej siły angielskie próbowały odzyskać utracone terytoria na kontynencie. Choć początkowo sukcesy, angielskie zwycięstwa i zdobycze były powoli cofane, gdy Francuzi zesztywnieli. Wojna stuletnia przyniosła wzrost łuk i upadek konnego rycerza. Pomagając wprowadzić koncepcje nacjonalizmu angielskiego i francuskiego, wojna przyniosła erozję systemu feudalnego.
Główną przyczyną wojny stuletniej była dynastyczna walka o tron francuski. Po śmierci Filipa IV i jego synów, Ludwika X, Filipa V i Karola IV, dynastia Capetian dobiegła końca. Ponieważ nie istniał żaden bezpośredni spadkobierca płci męskiej, Edward III z Anglii, wnuk Filipa IV przez jego córkę Isabellę, potwierdził swoje roszczenia do tronu. Zostało to odrzucone przez francuską szlachtę, która wolała siostrzeńca Filipa IV, Filipa z Valois. Koronowany Filip VI w 1328 roku, chciał, aby Edward złożył mu hołd dla cennego lenna Gaskonii. Choć odporny na to, Edward ustąpił i uznał Filipa za króla Francji w 1331 r. W zamian za dalszą kontrolę nad Gaskonią. Czyniąc to, utracił swoje słuszne roszczenie do tronu.
W 1337 r. Filip VI odebrał Edwardowi III własność Gaskonii i rozpoczął najazdy na angielskie wybrzeże. W odpowiedzi Edward potwierdził swoje roszczenia do francuskiego tronu i zaczął nawiązywać sojusze ze szlachtą Flandrii i Krajów Niskich. W 1340 roku wygrał decydujące zwycięstwo morskie na Śluzy co dało Anglii kontrolę nad Kanałem La Manche na czas wojny. Sześć lat później Edward wylądował na półwyspie Cotentin z armią i schwytał Caen. Posuwając się na północ, zmiażdżył Francuzów Bitwa o Crécy i schwytał Calais. Wraz z przejściem Czarna śmierć, Anglia wznowiła ofensywę w 1356 roku i pokonała Francuzów pod Poitiers. Walki zakończyły się traktatem z Brétigny w 1360 r., W którym Edward zyskał znaczne terytorium.
Obejmując tron w 1364 r. Karol V pracował nad odbudową francuskiego wojska i wznowił konflikt pięć lat później. Francuskie fortuny zaczęły się poprawiać, gdy Edward i jego syn, Czarny Książę, coraz bardziej nie mogli prowadzić kampanii z powodu choroby. Zbiegło się to z powstaniem Bertrand du Guesclin, który zaczął nadzorować nowe kampanie francuskie. Wykorzystywanie Taktyka Fabianaodzyskał duże terytorium, unikając bitew z Anglikami. W 1377 roku Edward rozpoczął negocjacje pokojowe, ale zmarł przed ich zakończeniem. Za nim podążał Karol w 1380 r. Ponieważ obaj zostali zastąpieni przez nieletnich władców Ryszarda II i Karola VI, Anglia i Francja zgodziły się na pokój w 1389 r. Na mocy traktatu z Leulinghem.
Lata po pokoju nastąpiły zawirowania w obu krajach, kiedy to Richard II został zdetronizowany Henryk IV w 1399 r. Karol VI nawiedzały choroby psychiczne. Podczas gdy Henry chciał prowadzić kampanie we Francji, problemy ze Szkocją i Walią uniemożliwiły mu postęp. Wojnę odnowił jego syn Henry V. w 1415 r., kiedy armia angielska wylądowała i zdobyła Harfleur. Ponieważ było już za późno na marsz na Paryż, ruszył w kierunku Calais i wygrał miażdżące zwycięstwo na Bitwa o Agincourt. Przez następne cztery lata zdobywał Normandię i znaczną część północnej Francji. Spotykając się z Karolem w 1420 r., Henry zgodził się na traktat z Troi, na mocy którego zgodził się poślubić córkę francuskiego króla i pozwolić, aby jego spadkobiercy odziedziczyli tron francuski.
Choć ratyfikowany przez generała stanów, traktat został odrzucony przez frakcję szlachty znanej jako Armagnacs, która poparła syna Karola VI, Karola VII, i kontynuowała wojnę. W 1428 r. Henryk VI, który objął tron po śmierci ojca sześć lat wcześniej, skierował swoje siły do położenia się oblężenie Orleanu. Chociaż Anglicy zdobyli przewagę w oblężeniu, zostali pokonani w 1429 roku po przybyciu Joanny d'Arc. Twierdząc, że został wybrany przez Boga, aby poprowadzić Francuzów, poprowadziła siły do serii zwycięstw w Dolinie Loary, w tym w Patay. Wysiłki Joanny pozwoliły na koronację Karola VII w Reims w lipcu. Po schwytaniu i egzekucji w następnym roku francuski atak zwolnił.
Stopniowo odpychając Anglików, Francuzi zdobyli Rouen w 1449 roku, a rok później pokonali ich pod Formigny. Angielskie wysiłki na rzecz utrzymania wojny zostały utrudnione przez ataki szaleństwa Henryka VI oraz walkę o władzę między księciem Yorku a hrabią Somerset. W 1451 roku Karol VII zdobył Bordeaux i Bayonne. Henry zmuszony do działania wysłał armię do regionu, ale został pokonany Castillon w 1453 r. Po tej porażce Henry został zmuszony do porzucenia wojny w celu rozwiązania problemów w Anglii, które ostatecznie doprowadziłyby do Wars of the Roses. Wojna stuletnia spowodowała, że terytorium angielskie na kontynencie zostało zredukowane do Pale of Calais, podczas gdy Francja stała się zjednoczonym i scentralizowanym państwem.