Izomer to gatunek chemiczny o tej samej liczbie i typach atomy jako inny gatunek chemiczny, ale o odrębnych właściwościach, ponieważ atomy są ułożone w różne struktury chemiczne. Gdy atomy mogą przyjmować różne konfiguracje, zjawisko to nazywa się izomerią. Istnieje kilka kategorii izomerów, w tym izomery strukturalne, izomery geometryczne, izomery optyczne i stereoizomery. Izomeryzacja może zachodzić spontanicznie lub nie, w zależności od tego, czy energia wiązania w konfiguracjach jest porównywalna.
Rodzaje izomerów
Dwie szerokie kategorie izomerów to izomery strukturalne (zwane również izomerami konstytucyjnymi) i stereoizomery (zwane również izomerami przestrzennymi).
Izomery strukturalne: W tego rodzaju izomeria atomy i grupy funkcyjne są połączone w różny sposób. Izomery strukturalne mają różne nazwy IUPAC. Przykładem jest zmiana pozycji widoczna w 1-fluoropropanie i 2-fluoropropanie.
Rodzaje izomerii strukturalnej obejmują izomerię łańcuchową, w której łańcuchy węglowodorowe mają różne stopnie rozgałęzienia; izomeria grup funkcyjnych, przy czym grupa funkcyjna może zostać podzielona na różne; i izomeria szkieletowa, w której główny łańcuch węglowy jest zmienny.
Tautomery to izomery strukturalne, które mogą spontanicznie przekształcać się między formami. Przykładem jest tautomeria keto / enolu, w której proton porusza się między atomem węgla i tlenu.
Stereoizomery: Struktura wiązania między atomami i grupami funkcyjnymi jest taka sama w stereoizomerii, ale położenie geometryczne może się zmienić.
Ta klasa izomerów obejmuje enancjomery (lub izomery optyczne), które są wzajemnymi lustrzanymi odbiciami, jak lewe i prawe dłonie. Enancjomery zawsze zawierają centra chiralne. Enancjomery często wykazują podobne właściwości fizyczne i reaktywność chemiczną, chociaż cząsteczki można odróżnić po tym, jak polaryzują światło. W reakcjach biochemicznych enzymy zwykle reagują z jednym enancjomerem zamiast drugiego. Przykładem pary enancjomerów jest (S) - (+) - kwas mlekowy i (R) - (-) - kwas mlekowy.
Alternatywnie, stereoizomery mogą być diastereomerami, które nie są wzajemnymi odbiciami lustrzanymi. Diastereomery mogą zawierać centra chiralne, ale są izomery bez centrów chiralnych i takie, które nawet nie są chiralne. Przykładem pary diastereomerów jest D-treoza i D-erytroza. Diastereomery zazwyczaj mają różne właściwości fizyczne i reaktywności względem siebie.
Izomery konformacyjne (konformatory): Do klasyfikacji izomerów można zastosować konformację. Konformatorami mogą być enancjomery, diastereomery lub rotamery.
Istnieją różne systemy stosowane do identyfikacji stereoizomerów, w tym cis-trans i E / Z.
Przykłady izomerów
Pentan, 2-metylobutan i 2,2-dimetylopropan są wzajemnymi izomerami strukturalnymi.
Znaczenie izomerii
Izomery są szczególnie ważne w żywieniu i medycynie, ponieważ enzymy działają na jeden izomer nad drugim. Podstawione ksantyny są dobrym przykładem izomeru znajdującego się w żywności i lekach. Teobromina, kofeina i teofilina są izomerami, różniącymi się rozmieszczeniem grup metylowych. Kolejny przykład izomerii występuje w lekach fenetyloaminowych. Fentermina to non-chiralny związek, który może być stosowany jako środek tłumiący apetyt, ale nie działa pobudzająco. Zmiana układu tych samych atomów daje dekstrometamfetaminę, środek pobudzający silniejszy niż amfetamina.
Izomery jądrowe
Zwykle termin izomer odnosi się do różnych układów atomów w cząsteczkach; istnieją jednak również izomery jądrowe. ZA izomer jądrowy lub stan metastabilny jest atomem, który ma tę samą liczbę atomową i liczbę masową, co inny atom tego pierwiastka, ale ma inny stan wzbudzenia w jądrze atomowym.