Dowiedz się, czym jest izomer trans

Izomer trans to izomer gdzie grupy funkcjonalne pojawiają się po przeciwnych stronach podwójna więź. Izomery cis i trans są powszechnie omawiane w odniesieniu do związki organiczne, ale występują również w nieorganicznym kompleksy koordynacyjne i diazyny.
Izomery trans identyfikuje się przez dodanie trans- z przodu nazwy cząsteczki. Słowo trans pochodzi od łacińskiego słowa oznaczającego „w poprzek” lub „po drugiej stronie”.
Przykład: Izomer trans dichloroetenu zapisano jako trans-dichloroeten.

Kluczowe rzeczy na wynos: Trans Isomer

Drugi rodzaj izomeru nazywany jest izomerem cis. W konformacji cis obie grupy funkcyjne znajdują się po tej samej stronie podwójnego wiązania (sąsiadują ze sobą). Dwie cząsteczki są izomerami, jeśli zawierają dokładnie taką samą liczbę i typy atomów, po prostu inny układ lub obrót wokół wiązania chemicznego. Cząsteczki są

Izomery trans różnią się od izomerów cis nie tylko wyglądem. Konformacja ma również wpływ na właściwości fizyczne. Na przykład izomery trans mają zwykle niższe temperatury topnienia i wrzenia niż odpowiednie izomery cis. Są również zwykle mniej gęste. Izomery trans są mniej polarne (bardziej niepolarne) niż izomery cis, ponieważ ładunek jest zrównoważony po przeciwnych stronach wiązania podwójnego. Transalkany są mniej rozpuszczalne w obojętnych rozpuszczalnikach niż alkany cis. Trans alkeny są bardziej symetryczne niż alkeny cis.

Choć możesz myśleć, że grupy funkcyjne swobodnie obracałyby się wokół wiązania chemicznego, tak też molekuła spontaniczne przełączanie między konformacjami cis i trans, nie jest to takie proste, gdy występują wiązania podwójne zaangażowany. Organizacja elektronów w wiązaniu podwójnym hamuje rotację, więc izomer ma tendencję do pozostawania w takiej czy innej konformacji. Można zmienić konformację wokół podwójnego wiązania, ale wymaga to energii wystarczającej do zerwania wiązania, a następnie jego zreformowania.

W układach acyklicznych związek częściej tworzy izomer trans niż izomer cis, ponieważ zazwyczaj jest bardziej stabilny. Jest tak, ponieważ posiadanie obu grup funkcyjnych po tej samej stronie podwójnego wiązania może powodować zawadę przestrzenną. Istnieją wyjątki od tej „zasady”, takie jak 1,2-difluoroetylen, 1,2-difluorodiazen (FN = NF), inne eteny podstawione halogenem i niektóre eteny podstawione tlenem. Kiedy uprzywilejowana jest konformacja cis, zjawisko to nazywa się „efektem cis”.

Rotacja jest o wiele bardziej wolna wokół pojedyncza więź. Kiedy rotacja występuje wokół pojedynczego wiązania, właściwa terminologia to syn (jak cis) i anty (jak trans), aby wskazać mniej trwałą konfigurację.

Konfiguracje cis i trans są uważane za przykłady izomeria geometryczna lub izomerię konfiguracyjną. Nie należy mylić Cis i trans mi/Z izomeria. E / Z jest absolutnym stereochemicznym opisem stosowanym tylko w odniesieniu do alkenów z podwójnymi wiązaniami, które nie mogą się obracać ani struktury pierścieniowe.

Friedrich Woehler po raz pierwszy zauważył izomery w 1827 roku, kiedy odkrył, że cyjanian srebra i piorunat srebra mają ten sam skład chemiczny, ale wykazują różne właściwości. W 1828 roku Woehler odkrył, że mocznik i cyjanian amonu również miały ten sam skład, ale różne właściwości. Jöns Jacob Berzelius wprowadził ten termin izomeria w 1830 r. Słowo izomer pochodzi z języka greckiego i oznacza „równą część”.

• Eliel, Ernest L. i Samuel H. Wilen (1994). Stereochemia związków organicznych. Wiley Interscience. pp. 52–53.
• Kurzer, F. (2000). „Kwas fulminowy w historii chemii organicznej”. JOT. Chem. Educ. 77 (7): 851–857. doi:10.1021 / ed077p851
• Petrucci, Ralph H.; Harwood, William S.; Śledź, F. Geoffrey (2002). Chemia ogólna: zasady i nowoczesne zastosowania (Wydanie 8). Upper Saddle River, N.J: Prentice Hall. p. 91. ISBN 978-0-13-014329-7.
• Smith, Janice Gorzynski (2010). Chemia ogólna, organiczna i biologiczna (1. edycja). McGraw-Hill. p. 450. ISBN 978-0-07-302657-2.
• Whitten K.W., Gailey K.D., Davis R.E. (1992). Chemia ogólna (Wydanie 4). Saunders College Publishing. p. 976-977. ISBN 978-0-03-072373-5.