Z naszej perspektywy XXI wieku najgorsze porażki militarne starożytnego Rzymu muszą obejmować te, które zmieniły ścieżkę i postęp potężne imperium rzymskie. Z historycznego punktu widzenia obejmują one również te, które sami Rzymianie utrzymywali dla przyszłych pokoleń, jako opowieści ostrzegawcze, a także te, które uczyniły ich silniejszymi. W tej kategorii historycy rzymscy umieścili opowieści o stratach najbardziej bolesnych z powodu ogromnej liczby ofiar śmiertelnych i porwania, ale także upokarzających niepowodzeń wojskowych.
Bitwa pod Allia (znana również jako katastrofa galijska) została opisana w Livy. Podczas pobytu w Clusium rzymscy wysłannicy wzięli broń, łamiąc ustalone prawo narodów. W tym, co Livy uważała za sprawiedliwą wojnę, Galowie zemścił się i złupił opustoszałe miasto Rzym, obezwładniając mały garnizon na Kapitolu i żądając dużego okupu w złocie.
Podczas gdy Rzymianie i Galowie negocjowali okup, Marcus Furius Camillus pojawił się z armią i wyparł Galów, ale (tymczasowa) utrata Rzymu rzuciła cień na stosunki rzymsko-galiczne na następne 400 lat
Również w Livy bitwa o Caudine Forks była najbardziej upokarzającą porażką. The Konsulowie rzymscy Veturius Calvinus i Postumius Albinus postanowili zaatakować Samnium w 321 rpne, ale źle zaplanowali, wybierając niewłaściwą trasę. Droga prowadziła wąskim przełęczem między Caudium i Calatia, gdzie generał samnicki Gawiusz Poncjusz uwięził Rzymian, zmuszając ich do poddania się.
W kolejności rangi każdy człowiek w Armia rzymska był systematycznie poddawany upokarzającemu rytuałowi, zmuszony do „przejścia pod jarzmo” (passum sub iugum po łacinie), podczas których zostali rozebrani do naga i musieli przejść pod jarzmem utworzonym z włóczni. Chociaż niewielu zostało zabitych, była to znacząca i rzucająca się w oczy katastrofa, której rezultatem było upokarzające poddanie się i traktat pokojowy.
Podczas swoich wieloletnich kampanii na półwyspie włoskim przywódca sił zbrojnych w Kartagina Hannibal zadał miażdżącą porażkę po miażdżącej porażce sił rzymskich. Chociaż nigdy nie maszerował na Rzym (postrzegany jako błąd taktyczny z jego strony), Hannibal wygrał bitwę pod Kannami, w której walczył i pokonał największą rzymską armię polową.
Według pisarzy takich jak Polybius, Livy i Plutarch, mniejsze siły Hannibala zabiły od 50 000 do 70 000 ludzi i schwytały 10 000. Strata zmusiła Rzym do całkowitego przemyślenia każdego aspektu taktyki wojskowej. Bez Kann nigdy nie byłoby Legionów Rzymskich.
Cimbri i Teutoni byli plemionami germańskimi, które przeniosły swoje bazy między kilkoma dolinami w Galii. Wysłali wysłanników do Senat w Rzymie prośba o ziemię wzdłuż Renu, wniosek został odrzucony. W 105 rpne armia Cimbri przeniosła się wzdłuż wschodniego brzegu Rodanu do Aruasio, najdalszej rzymskiej placówki w Galii.
W Arausio konsul Cn. Mallius Maximus i prokonsul Q. Servilius Caepio miał armię liczącą około 80 000 żołnierzy, a 6 października 105 r.p.n.e. miały miejsce dwa osobne starcia. Caepio został zmuszony z powrotem do Rodanu, a niektórzy z jego żołnierzy musieli pływać w pełnej zbroi, aby uciec. Livy powołuje się na twierdzenie analityka Valeriusa Antiasa, że zabito 80 000 żołnierzy oraz 40 000 sług i zwolenników obozów, choć jest to prawdopodobnie przesada.
W 54–54 pne Triumvir Marcus Licinius Crassus niech lekkomyślna i niesprowokowana inwazja na Partię (współczesną Turcję). Partyjscy królowie dołożyli wszelkich starań, aby uniknąć konfliktu, ale kwestie polityczne w państwie rzymskim wymusiły tę kwestię. Rzymem przewodziły trzy konkurujące dynastie, Krassus, Pompejusz i Cezari wszyscy byli nastawieni na obcy podbój i chwałę wojskową.
W Carrhae siły rzymskie zostały zmiażdżone, a Krassus zabity. Wraz ze śmiercią Krassusa ostateczna konfrontacja między Cezarem i Pompejuszem stała się nieunikniona. To nie przejście Rubikonu było gromem śmierci Republiki, ale śmiercią Krassusa w Carrhae.
W Las Teutoburski, trzy legiony pod wodzą gubernatora Germania Publiusa Quinctiliusa Varusa i ich cywilnych żołnierzy zostali zasadzeni i praktycznie zniszczeni przez rzekomo przyjaznego Cherusciego pod dowództwem Arminiusa. Varus był podobno arogancki i okrutny i ścigał ciężkie opodatkowanie plemion germańskich.
Łączne straty Rzymian podano jako od 10 000 do 20 000, ale katastrofa spowodowała, że granica zbiegła się nad Renem, a nie nad Łabą, jak planowano. Ta porażka oznaczała koniec wszelkiej nadziei na rzymską ekspansję nad Renem.
W 376 roku n.e. Gotowie prosili Rzym o pozwolenie im przepłynięcia Dunaju, aby uciec przed deprywacją Hun Atilli. Valens, z siedzibą w Antiochii, widział okazję do zdobycia nowych dochodów i odpornych żołnierzy. Zgodził się na przeprowadzkę, a 200 000 ludzi przeniosło się przez rzekę do Imperium.
Masowa migracja doprowadziła jednak do serii konfliktów między głodującym ludem germańskim a administracją rzymską, która nie karmiłaby ani nie rozproszyła tych ludzi. 9 sierpnia 378 roku n.e. armia Gotów dowodzona przez Fritigern wstał i zaatakował Rzymian. Walens zginął, a jego armia przegrała z osadnikami. Dwie trzecie armii wschodniej zginęło. Ammianus Marcellinus nazwał to „początkiem zła dla imperium rzymskiego wtedy i później”.
Do V wieku n.e. Cesarstwo Rzymskie było w pełni rozpadłe. Król Wizygotów i barbarzyńca Alarik był królem i wynegocjował zainstalowanie własnego cesarza, Priscusa Attalusa. Rzymianie odmówili przyjęcia go i zaatakował Rzym 24 sierpnia 410 roku n.e.
Atak na Rzym był symbolicznie poważny, dlatego Alaric splądrował miasto, ale Rzym nie był już politycznie centralny, a zwolnienie nie było zbyt wielką rzymską porażką militarną.