ZA monosacharyd lub prosty cukier jest węglowodan tak nie może być zhydrolizowany na mniejsze węglowodany. Podobnie jak wszystkie węglowodany, monosacharyd składa się z trzech pierwiastków chemicznych: węgiel, wodór i tlen. Jest to najprostszy rodzaj cząsteczki węglowodanów i często służy jako podstawa do tworzenia bardziej złożonych cząsteczek.
Monosacharydy obejmują aldozy, ketozy i ich pochodne. Ogólny wzór chemiczny monosacharydu to C.nH.2nOnlub (CH2O)n. Przykłady monosacharydów obejmują trzy najczęstsze formy: glukoza (dekstroza), fruktoza (lewuloza) i galaktoza.
Najważniejsze dania na wynos: monosacharydy
- Monosacharydy to najmniejsze cząsteczki węglowodanów. Nie można ich podzielić na prostsze węglowodany, dlatego nazywane są również cukrami prostymi.
- Przykłady monosacharydów obejmują glukozę, fruktozę, rybozę, ksylozę i mannozę.
- Dwie główne funkcje monosacharydów w organizmie to magazynowanie energii oraz budowanie bardziej złożonych cukrów, które są wykorzystywane jako elementy strukturalne.
- Monosacharydy są krystalicznymi ciałami stałymi, które są rozpuszczalne w wodzie i zwykle mają słodki smak.
Nieruchomości
W czystej postaci monosacharydy są krystaliczne, rozpuszczalne w wodzie, bezbarwne ciała stałe. Monosacharydy mają słodki smak, ponieważ orientacja grupy OH oddziałuje z receptorem smaku na języku, który wykrywa słodycz. W wyniku reakcji odwodnienia dwa monosacharydy mogą tworzyć disacharyd, trzy do dziesięciu może tworzyć oligosacharyd, a więcej niż dziesięć może tworzyć polisacharyd.
Funkcje
Monosacharydy pełnią dwie główne funkcje w komórce. Służą do magazynowania i produkcji energii. Glukoza jest szczególnie ważną cząsteczką energii. Energia jest uwalniana po zerwaniu wiązań chemicznych. Monosacharydy są również stosowane jako budulce do tworzenia bardziej złożonych cukrów, które są ważnymi elementami strukturalnymi.
Struktura i nazewnictwo
Wzór chemiczny (CH2O)n wskazuje, że monosacharyd jest hydratem węgla. Jednak wzór chemiczny nie wskazuje na umieszczenie atomu węgla w cząsteczce ani na chiralność cukru. Monosacharydy są klasyfikowane na podstawie liczby zawartych w nich atomów węgla, umiejscowienia grupy karbonylowej i ich stereochemii.
The n we wzorze chemicznym wskazuje liczbę atomów węgla w monosacharydzie. Każdy prosty cukier zawiera trzy lub więcej atomów węgla. Są one podzielone na kategorie według liczby atomów węgla: triozy (3), tetozy (4), pentozy (5), heksozy (6) i heptozy (7). Uwaga: wszystkie te klasy są nazwane końcówkami -ose, co oznacza, że są węglowodanami. Aldehyd glicerynowy jest cukrem triozowym. Erytroza i treoza są przykładami cukrów tetrozowych. Ryboza i ksyloza są przykładami cukrów pentozowych. Najliczniejsze cukry proste to cukry heksozowe. Należą do nich glukoza, fruktoza, mannoza i galaktoza. Sedoheptuloza i mannoheptuloza są przykładami monosacharydów heptozy.
Aldosy mają więcej niż jeden Grupa hydroksylowa (-OH) i grupa karbonylowa (C = O) na węglu końcowym, podczas gdy ketozy mają grupę hydroksylową i grupę karbonylową przyłączoną do drugiego atomu węgla.
Systemy klasyfikacji można łączyć, aby opisać prosty cukier. Na przykład glukoza jest aldoheksozą, podczas gdy ryboza jest ketoheksozą.
Liniowy vs. Cykliczny
Monosacharydy mogą istnieć jako cząsteczki o prostym łańcuchu (acykliczne) lub jako pierścienie (cykliczne). Grupa ketonowa lub aldehydowa prostej cząsteczki może reagować odwracalnie z grupą hydroksylową na innym węglu z wytworzeniem pierścienia heterocyklicznego. W pierścieniu atom tlenu łączy dwa atomy węgla. Pierścienie zbudowane z pięciu atomów nazywane są cukrami furanozowymi, a te składające się z sześciu atomów są postacią piranozy. W naturze formy proste, furanozowe i piranozowe istnieją w równowadze. Nazwanie cząsteczki „glukozą” może odnosić się do glukozy o prostym łańcuchu, glukofuranozy, glukopiranozy lub mieszaniny form.
Stereochemia
Monosacharydy wykazują stereochemię. Każdy prosty cukier może być w postaci D- (dextro) lub L- (lewo). Formy D i L są odbicia lustrzane. Naturalne monosacharydy są w formie D, podczas gdy syntetycznie wytwarzane monosacharydy są zwykle w formie L.
Cykliczne monosacharydy wykazują również stereochemię. Grupa -OH zastępująca tlen z grupy karbonylowej może znajdować się w jednej z dwóch pozycji (zwykle narysowanych powyżej lub poniżej pierścienia). Izomery wskazano za pomocą przedrostków α- i β-.
Źródła
- Fearon, W.F. (1949). Wprowadzenie do biochemii (Wydanie drugie). Londyn: Heinemann. ISBN 9781483225395.
- IUPAC (1997) Kompendium terminologii chemicznej (Wydanie drugie). Opracował A. RE. McNaught i A. Wilkinson. Publikacje naukowe Blackwell. Oxford doi: 10.1351 / goldbook. M04021 ISBN 0-9678550-9-8.
- McMurry, John. (2008). Chemia organiczna (Wydanie 7). Belmont, Kalifornia: Thomson Brooks / Cole.
- Pigman, W.; Horton, D. (1972). „Rozdział 1: Stereochemia monosacharydów”. W Pigman and Horton (red.). The Carbohydrates: Chemistry and Biochemistry Vol 1A (Wydanie drugie). San Diego: Academic Press. ISBN 9780323138338.
- Solomon, E.P.; Berg, L.R.; Martin, D.W. (2004). Biologia. Cengage Learning. ISBN 978-0534278281.