Wielopierścieniowy węglowodór aromatyczny to węglowodór składa się z topionego aromatyczny cząsteczki pierścieniowe. Pierścienie te mają jedną lub więcej stron i zawierają zdelokalizowane elektrony. Innym sposobem rozważenia PAH są cząsteczki wytworzone przez połączenie dwóch lub więcej pierścieni benzenowych.
Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne zawierają tylko węgiel i wodóratomy.
Znany również jako: WWA, wielopierścieniowy węglowodór aromatyczny, węglowodór poliaromatyczny
Przykłady
Istnieje wiele przykładów wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych. Zazwyczaj występuje kilka różnych WWA. Przykłady tych cząsteczek obejmują:
- antracen
- fenantren
- tetracen
- chryzen
- piren (uwaga: benzo [a] piren był pierwszym odkrytym czynnikiem rakotwórczym)
- pentacen
- korannulen
- koronon
- owalen
Nieruchomości
Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne są lipofilowymi, niepolarnymi cząsteczkami. Mają tendencję do pozostawania w środowisku, ponieważ WWA są słabo rozpuszczalne w wodzie. Podczas gdy 2- i 3-pierścieniowe PAH są nieco rozpuszczalne w wodnym roztworze, rozpuszczalność zmniejsza się prawie logarytmicznie wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej. 2-, 3- i 4-pierścieniowe WWA są wystarczająco lotne, aby istnieć w fazach gazowych, podczas gdy większe cząsteczki występują jako ciała stałe. Czyste, stałe WWA mogą być bezbarwne, białe, jasnożółte lub jasnozielone.
Źródła
WWA są cząsteczkami organicznymi, które powstają w wyniku różnych naturalnych i antropogenicznych reakcji. Naturalne WWA powstają w wyniku pożarów lasów i erupcji wulkanicznych. Związki są liczne w paliwach kopalnych, takich jak węgiel i ropa naftowa.
Człowiek przyczynia się do powstawania WWA, spalając drewno i niecałkowite spalanie paliw kopalnych. Związki występują jako naturalna konsekwencja gotowania potraw, szczególnie gdy potrawy są gotowane w wysokiej temperaturze, grillowane lub wędzone. Substancje chemiczne uwalniane są w dymie papierosowym i podczas spalania odpadów.
Efekty zdrowotne
Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne są niezwykle ważne, ponieważ są związane z uszkodzeniami genetycznymi i chorobami. Ponadto związki utrzymują się w środowisku, co z czasem prowadzi do wzrostu problemów. WWA są toksyczne dla organizmów wodnych. Oprócz toksyczności związki te są często mutagenne, rakotwórcze i teratogenne. Prenatalna ekspozycja na te chemikalia wiąże się z obniżeniem IQ i astmą wieku dziecięcego.
Ludzie narażeni są na WWA z powodu wdychania zanieczyszczonego powietrza, jedzenia pokarmów zawierających związki oraz kontaktu ze skórą. O ile dana osoba nie pracuje w środowisku przemysłowym z tymi chemikaliami, narażenie ma tendencję do długotrwałego i niskiego poziomu, więc nie ma metod leczenia w celu zaradzenia skutkom. Najlepszą obroną przed skutkami zdrowotnymi narażenia na WWA jest uświadomienie sobie sytuacji, które zwiększają ryzyko: wdychanie dymu, jedzenie zwęglonego mięsa i dotykanie produktów ropopochodnych.
WWA sklasyfikowane jako rakotwórcze
Agencja Ochrony Środowiska zidentyfikowała siedem wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych jako prawdopodobne dla ludzi substancje rakotwórczelub czynniki powodujące raka:
- benzo [a] antracen
- benzo [a] piren
- benzo [b] fluoranten
- benzo [k] fluoranten
- chryzen
- dibenzo (a, h) antracen
- indeno (1,2,3-cd) piren
Chociaż nacisk kładzie się na unikanie narażenia na WWA, cząsteczki te są przydatne do wytwarzania leków, tworzyw sztucznych, barwników i pestycydów.