Podczas Złoty wiek piractwapiratów można znaleźć na całym świecie, od Oceanu Indyjskiego po Nową Fundlandię, od Afryki po Karaiby. Sławni piraci jak Czarnobrody Charles Vane, „Calico Jack” Rackham i „Czarny Bart„Roberts schwytał setki statków. Piraci ci często mieli charakterystyczne flagi lub „podnośniki”, które identyfikowały ich zarówno z przyjaciółmi, jak i wrogami. Piracka flaga była często określana jako „Jolly Roger”, co wielu uważa za anglikację Francuzów Jolie Rouge lub „całkiem czerwony”. Oto niektóre z bardziej znanych piratów i związane z nimi flagi.
Jeśli żeglowałeś na Karaibach lub południowo-wschodnim wybrzeżu Ameryki Północnej w 1718 roku i widziałeś statek lecąc czarną flagą z białym, rogatym szkieletem trzymającym klepsydrę i włócznią serca, byłeś w środku kłopot. Kapitanem statku był nie kto inny jak Edward „Czarnobrody” Naucz, najbardziej niesławny pirat swojego pokolenia. Czarnobrody wiedział, jak wzbudzać strach: w bitwie wkładał zapalniki do długich czarnych włosów i brody. Spowodowaliby, że był owinięty dymem, nadając mu demoniczny wygląd. Jego flaga też była przerażająca. Szkielet włóczniający serce oznaczał, że nie będzie żadnej ćwiartki.
Henry „Long Ben” Avery miał krótką, ale imponującą karierę jako pirat. Zdobył tylko kilkanaście statków, ale jeden z nich był niczym innym jak Ganj-i-Sawai, statkiem skarbowym Wielkiego Moghula w Indiach. Samo zdobycie tego statku stawia Long Ben na szczycie listy najbogatszych w historii piratów lub blisko nich. Wkrótce potem zniknął. Według ówczesnych legend założył własne królestwo, poślubił piękną córkę Wielkiego Moghula i miał własną flotę wojenną złożoną z 40 statków. Flaga Avery'ego przedstawiała czaszkę noszącą chustę z profilu ponad piszczelami.
Jeśli grasz samotnie łupem, Henry Avery był najbardziej utytułowanym piratem swoich czasów, ale jeśli chodzi o liczbę zdobytych statków, to Bartłomiej „Czarny Bart” Roberts bije go morską milą. Black Bart przechwycił około 400 statków w swojej trzyletniej karierze, w której podróżował od Brazylii po Nową Fundlandię, Karaiby i Afrykę. W tym czasie Czarny Bart użył kilku flag. Ten zwykle kojarzony z nim był czarny z białym szkieletem i białym piratem trzymającym między sobą klepsydrę: oznaczało to, że jego ofiary zabrakło czasu.
„Czarny Bart” Roberts nienawidził wysp Barbadosu i Martyniki, ponieważ ich gubernatorzy kolonialni odważyli się wysłać uzbrojone statki, aby spróbować go schwytać. Ilekroć chwytał statki pochodzące z jednego z tych miejsc, był szczególnie surowy wobec kapitana i załóg. Aby to zrobić, stworzył nawet specjalną flagę: czarną flagę z białym piratem (reprezentującym Roberta) stojącą na dwóch czaszkach. Pod białymi literami ABH i AMH. Oznaczało to „Głowę Barbadiana” i „Głowę Martinica”.
John „Calico Jack” Rackham miał krótką i w dużej mierze mało imponującą karierę piracką w latach 1718–1720. Dziś jest pamiętany tylko z dwóch powodów. Przede wszystkim miał na swoim statku dwie piratki: Anne Bonny i Mary Read. Spowodowało to całkiem skandal, że kobiety mogą brać pistolety i kordelasy, walczyć i przysiąc się o pełne członkostwo na pirackim statku! Drugim powodem była jego bardzo fajna piracka flaga: blackjack pokazujący czaszkę nad skrzyżowanymi kordelasami. Chociaż inni piraci odnosili większe sukcesy, jego flaga zyskała sławę jako „piracka flaga”.
Zauważyłeś kiedyś, jak niektórzy ludzie po prostu kończą w złym zawodzie? Podczas Złotego Wieku Piractwa Maska Stede był jednym z takich ludzi. Bonnet, bogaty plantator z Barbadosu, miał już dość swojej dokuczliwej żony. Zrobił jedyną logiczną rzecz: kupił statek, wynajął ludzi i popłynął, by zostać piratem. Jedyny problem polegał na tym, że nie znał jednego końca statku od drugiego! Na szczęście wkrótce wpadł do nikogo oprócz samego Czarnobrodego, który pokazał bogatym lardziom liny. Flaga maski była czarna z białą czaszką na środku kości: po obu stronach czaszki znajdował się sztylet i serce.
Edward Low był wyjątkowo bezwzględnym piratem, który miał długą i udaną karierę (według pirackich standardów). W ciągu dwóch lat przejął ponad sto statków, od 1722 do 1724 roku. Okrutny człowiek, w końcu został wyrzucony przez swoich ludzi i osiadł na małej łódce. Jego flaga była czarna z czerwonym szkieletem.