Definicja i przykłady wiązania glikozydowego

Wiązania glikozydowe są znakowane zgodnie z tożsamością atomu na drugim węglowodanie lub grupie funkcyjnej. Wiązanie utworzone między hemiacetalem lub hemiketalem na pierwszym węglowodanie i grupą hydroksylową na drugiej cząsteczce jest wiązaniem O-glikozydowym. Istnieją również wiązania N-, S- i C-glikozydowe. Wiązania kowalencyjne między hemiacetalem lub hemiketalem do -SR tworzą tioglikozydy. Jeśli wiązanie jest z SeR, powstają selenoglikozydy. Wiązania z -NR1R2 są N-glikozydami. Wiązania z -CR1R2R3 są nazywane glikozydami C.

Termin aglikon oznacza dowolny związek ROH, z którego usunięto resztę węglowodanową, podczas gdy resztę węglowodanową można określić jako glikon. Terminy te są najczęściej stosowane do naturalnie występujących glikozydów.

Można również zauważyć orientację wiązania. α- i Wiązania β-glikozydowe są oparte na centrum stereotypowym najdalej od sacharydu C1. Wiązanie α-glikozydowe występuje, gdy oba węgle mają tę samą stereochemię. Wiązanie Β-glikozydowe powstaje, gdy dwa węgle mają różną stereochemię.

instagram viewer
instagram story viewer