Izomery to takie same cząsteczki wzór chemiczny ale poszczególne atomy są rozmieszczone inaczej w przestrzeni. Izomeria geometryczna dotyczy rodzaju izomeru, w którym poszczególne atomy są w tej samej kolejności, ale potrafią układać się inaczej w przestrzeni. Przedrostki cis- i trans- są stosowane w chemii do opisania izomerii geometrycznej.
Ta cząsteczka to 1,2-dichloroetan (C2H.4Cl2). Zielone kule reprezentują atomy chloru w cząsteczce. Drugi model można utworzyć przez przekręcenie cząsteczka wokół centralnego pojedynczego wiązania węgiel-węgiel. Oba modele reprezentują tę samą cząsteczkę i są nie izomery.
Cząsteczki te to 1,2-dichloroeten (C2H.2Cl2). Różnica między nimi a 1,2-dichloroetanem polega na tym, że dwa atomy wodoru są zastąpione dodatkowym wiązaniem między dwoma atomami węgla. Podwójne wiązania powstają, gdy orbitale między dwoma atomami zachodzą na siebie. Gdyby atom został skręcony, orbitale nie zachodziłyby na siebie, a wiązanie zostałoby zerwane. Podwójne wiązanie węgiel-węgiel zapobiega swobodnemu obrotowi atomów w cząsteczkach. Te dwie cząsteczki mają te same atomy, ale są różnymi cząsteczkami. Oni są
izomery geometryczne siebie nawzajem.W nomenklaturze izomerów geometrycznych przedrostek cis i trans stosuje się do identyfikacji strony podwójnego wiązania podobnych atomów. Przedrostek cis pochodzi z łaciny i oznacza „po tej stronie”. W tym przypadku atomy chloru znajdują się po tej samej stronie podwójnego wiązania węgiel-węgiel. Ten izomer nazywa się cis-1,2-dichloroetenem.
Przedrostek trans pochodzi z łaciny i oznacza „w poprzek”. W tym przypadku atomy chloru znajdują się w poprzek podwójnego wiązania. Ten izomer nazywa się trans-1,2-dichloroetenem.
Związki alicykliczne są niearomatycznymi cząsteczkami pierścieniowymi. Kiedy dwa podstawniki atomów lub grup wyginają się w tym samym kierunku, cząsteczka jest poprzedzona przez cis-. Ta cząsteczka to cis-1,2-dichlorocykloheksan.
Istnieje wiele różnic we właściwościach fizycznych izomerów cis i trans. Izomery cis mają zwykle wyższe temperatury wrzenia niż ich odpowiedniki. Trans-izomery mają zazwyczaj niższe temperatury topnienia i mają niższą gęstość niż ich odpowiedniki cis. Izomery cis zbierają ładunek po jednej stronie cząsteczki, dając cząsteczce ogólny efekt polarny. Transizomery równoważą poszczególne dipole i mają tendencję niepolarną.
Stereoizomery można opisać przy użyciu innej notacji oprócz cis- i trans-. Na przykład izomery E / Z są izomerami konfiguracyjnymi z dowolnymi ograniczeniami obrotowymi. System E-Z stosuje się zamiast cis-trans dla związków, które mają więcej niż dwa podstawniki. W nazwach E i Z są pisane kursywą.