Co to jest ester w chemii?

Ester jest organiczny złożony gdzie wodór w związku grupa karboksylowa zastępuje się przez węglowodór Grupa. Estry pochodzą od kwasów karboksylowych i (zwykle) alkoholu. Podczas gdy kwas karboksylowy ma grupę -COOH, wodór jest zastępowany węglowodorem w estrze. Wzór chemiczny estru ma postać RCO₂R ', gdzie R oznacza węglowodorowe części kwasu karboksylowego, a R' oznacza alkohol.

Termin „ester” został wymyślony przez niemieckiego chemika Leopolda Gmelina w 1848 r. Prawdopodobnie termin ten był skrótem od niemieckiego słowa „essigäther”, co oznacza „eter octowy”.

Octan etylu (etanian etylu) jest estrem. Wodór na grupie karboksylowej kwas octowy jest zastąpiony grupą etylową.

Inne przykłady estrów obejmują propanian etylu, metanonian propylu, etanian propylu i butanian metylu. Glicerydy to estry glicerolu z kwasami tłuszczowymi.

Tłuszcze i oleje są przykładami estrów. Różnica między nimi polega na temperaturze topnienia ich estrów. Jeśli temperatura topnienia jest niższa niż temperatura pokojowa, ester uważa się za olej (taki jak olej roślinny). Z drugiej strony, jeśli ester jest ciałem stałym w temperaturze pokojowej, uważa się go za tłuszcz (taki jak masło lub smalec).

Nazwy estrów mogą być mylące dla nowych studentów Chemia organiczna ponieważ nazwa jest odwrotna do kolejności zapisania formuły. Na przykład w przypadku etanianu etylu grupa etylowa jest wymieniona przed nazwą. „Etanian” pochodzi z kwasu etanowego.

Chociaż nazwy estrów IUPAC pochodzą od macierzystego alkoholu i kwasu, wiele popularnych estrów jest nazywanych ich trywialnymi nazwami. Na przykład etanian jest powszechnie nazywany octanem, metanian jest mrówczanem, propanian nazywany jest propionianem, a butanian nazywany maślanem.

Estry są nieco rozpuszczalne w wodzie, ponieważ mogą działać jako akceptory wiązań wodorowych, tworząc wiązania wodorowe. Nie mogą jednak działać jako dawcy wiązań wodorowych, więc nie łączą się ze sobą. Estry są bardziej lotne niż kwasy karboksylowe o porównywalnej wielkości, bardziej polarne niż etery i mniej polarne niż alkohole. Estry mają zazwyczaj owocowy zapach. Można je odróżnić za pomocą chromatografia gazowa ze względu na ich zmienność.

Poliestry są ważną klasą tworzywa sztuczne, składający się z monomerów połączonych estrami. Estry o niskiej masie cząsteczkowej działają jak cząsteczki zapachowe i feromony. Glicerydy to lipidy znajdujące się w oleju roślinnym i tłuszczu zwierzęcym. Fosfoestry tworzą szkielet DNA. Estry azotanowe są powszechnie stosowane jako materiały wybuchowe.

Estryfikacja to nazwa każdej reakcji chemicznej, która tworzy ester jako produkt. Czasami reakcję można rozpoznać po owocowym lub kwiatowym zapachu uwalnianym przez reakcję. Przykładem reakcji syntezy estru jest estryfikacja Fischera, w której kwas karboksylowy traktuje się alkoholem w obecności substancji odwadniającej. Ogólna postać reakcji to:

RCO₂H + R′OH ⇌ RCO₂R '+ H₂O

Reakcja przebiega powoli bez katalizy. Wydajność można poprawić, dodając nadmiar alkoholu, stosując środek suszący (taki jak kwas siarkowy) lub usuwając wodę.

Transestryfikacja to reakcja chemiczna, która zmienia jeden ester w drugi. Kwasy i zasady katalizują reakcję. Ogólne równanie reakcji jest następujące:

RCO₂R '+ CH₃OH → RCO₂CH₃ + R'OH