Tymina jest jednym z zasady azotowe używane do budowy kwasy nukleinowe. Wraz z cytozyną jest jednym z dwóch pirymidyna zasady znalezione w DNA. W RNA, zwykle zastępuje się go uracylem, ale transfer RNA (tRNA) zawiera śladowe ilości tyminy.
Dane chemiczne: tymina
- Nazwa IUPAC: 5-metylopirymidyno-2,4 (1H.,3H.) -dione
- Inne nazwy: Tymina, 5-metyluracyl
- Numer CAS: 65-71-4
- Wzór chemiczny: do5H.6N.2O2
- Masa cząsteczkowa: 126,115 g / mol
- Gęstość: 1,223 g / cm3
- Wygląd: biały proszek
- Rozpuszczalność w wodzie: Mieszalny
- Temperatura topnienia: 316 do 317 ° C (601 do 603 ° F; Od 589 do 590 K)
- Temperatura wrzenia: 335 ° C (635 ° F; 608 K) (rozkłada się)
- pKa (kwasowość): 9.7
- Bezpieczeństwo: Pył może podrażniać oczy i błony śluzowe
Tymina jest również nazywana 5-metylouracylem lub może być reprezentowana wielką literą „T” lub trzyliterowym skrótem Thy. Cząsteczka ma swoją nazwę od początkowej izolacji od grasicy cielęcej Albrechta Kossela i Alberta Neumanna w 1893 roku. Tymina znajduje się zarówno w komórkach prokariotycznych, jak i eukariotycznych, ale nie występuje w wirusach RNA.
Najważniejsze dania na wynos: tymianek
- Tymina jest jedną z pięciu zasad stosowanych do budowy kwasów nukleinowych.
- Jest również znany jako 5-metyluracyl lub skrótem T lub Thy.
- Tymina znajduje się w DNA, gdzie łączy się z adeniną poprzez dwa wiązania wodorowe. W RNA tyminę zastępuje się uracylem.
- Ekspozycja na światło ultrafioletowe powoduje powszechną mutację DNA, w której dwie sąsiadujące cząsteczki tyminy tworzą dimer. Podczas gdy organizm ma naturalne procesy naprawcze w celu skorygowania mutacji, niesprawione dimery mogą prowadzić do czerniaka.
Struktura chemiczna
Wzór chemiczny tyminy to C.5H.6N.2O2. Tworzy sześcioczłonowy pierścień heterocykliczny. Związek heterocykliczny zawiera atomy oprócz węgla w pierścieniu. W tyminie pierścień zawiera atomy azotu w pozycjach 1 i 3. Podobnie jak inne puryn i pirymidyny, tymina jest aromatyczny. Oznacza to, że jego pierścień obejmuje nienasycone wiązania chemiczne lub samotne pary. Tymina łączy się z dezoksyrybozą cukru, tworząc tymidynę. Tymidyna może być fosforylowana maksymalnie trzema grupami kwasu fosforowego, tworząc monofosforan deoksytymidyny (dDMP), difosforan deoksytymidyny (dTDP) i trifosforan deoksytymidyny (dTTP). W DNA tymina tworzy dwa wiązania wodorowe z adeniną. Fosforan nukleotydów tworzy szkielet podwójnej helisy DNA, podczas gdy wiązania wodorowe między zasadami biegną przez środek helisy i stabilizują cząsteczkę.
Mutacja i rak
W obecności światło ultrafioletowe, dwie sąsiadujące cząsteczki tyminy często mutują, tworząc dimer tyminy. Dimer załamuje cząsteczkę DNA, wpływając na jej funkcję, a ponadto dimer nie może być poprawnie transkrybowany (replikowany) lub translowany (stosowany jako matryca do wytwarzania aminokwasów). W pojedynczej komórce skórnej na sekundę może wystawać do 50 lub 100 dimerów po ekspozycji na światło słoneczne. Nieskorygowane zmiany są główną przyczyną czerniaka u ludzi. Jednak większość dimerów jest utrwalana przez naprawę wycięcia nukleotydu lub przez reaktywację fotolizy.
Chociaż dimery tyminy mogą prowadzić do raka, tymina może być również stosowana jako cel w leczeniu raka. Wprowadzenie metabolicznego analogu 5-fluorouracylu (5-FU) zastępuje tyminę 5-FU i zapobiega replikacji DNA i podziałowi komórek rakowych.
We wszechświecie
W 2015 r. Naukowcy z Ames Laboratory z powodzeniem utworzyli tyminę, uracyl i cytozynę w warunkach laboratoryjnych, symulując przestrzeń kosmiczną przy użyciu pirymidyn jako materiału wyjściowego. Pirymidyny naturalnie występują w meteorytach i uważa się, że powstają w obłokach gazowych i czerwonych gigantycznych gwiazdach. Tyminy nie wykryto w meteorytach, prawdopodobnie dlatego, że utlenia się ją nadtlenkiem wodoru. Jednak synteza laboratoryjna pokazuje, że bloki budulcowe DNA mogą być transportowane na planety przez meteoryty.
Źródła
- Friedberg. Errol C. (23 stycznia 2003 r.). „Uszkodzenie i naprawa DNA”. Natura. 421 (6921): 436–439. doi: 10.1038 / nature01408
- Kakkar, R.; Garg, R. (2003). „Teoretyczne badanie wpływu promieniowania na tyminę.” Journal of Molecular Structure-TheoChem 620(2-3): 139-147.
- Kossel, Albrecht; Neumann, Albert (1893) „Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure”. (W tyminie produkt rozkładu kwasu nukleinowego). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin 26: 2753-2756.
- Marlaire, Ruth (3 marca 2015). "NASA Ames odtwarza podstawowe elementy życia w laboratorium. ”NASA.gov.
- Reynisson, J.; Steenken, S. (2002). „Badania DFT nad możliwościami parowania zredukowanej lub utlenionej elektronowej pary zasad adenina-tymina”. Chemia fizyczna Fizyka chemiczna 4(21): 5353-5358.