Puryny i pirymidyny to dwa rodzaje aromatyczny heterocykliczny związki organiczne. Innymi słowy, są to struktury pierścieniowe (aromatyczne), które zawierają zarówno azot, jak i węgiel w pierścieniach (heterocykliczny). Zarówno puryn, jak i pirymidyn są podobne do struktury chemicznej organicznej cząsteczki pirydyny (C5H.5N). Z kolei pirydyna jest spokrewniona z benzenem (C6H.6), z wyjątkiem tego, że jeden z atomów węgla jest zastąpiony atomem azotu.
Puryny i pirymidyny są ważnymi cząsteczkami w chemii organicznej i biochemii, ponieważ są podstawą dla innych cząsteczek (np. kofeina, teobromina, teofilina, tiamina) i ponieważ są kluczowymi składnikami kwasów nukleinowych kwas deksoyrybonukleinowy (DNA) i kwas rybonukleinowy (RNA).
Pirymidyny
Pirymidyna to pierścień organiczny składający się z sześciu atomów: 4 atomów węgla i 2 atomów azotu. Atomy azotu są umieszczone w pozycjach 1 i 3 wokół pierścienia. Atomy lub grupy przyłączone do tego pierścienia odróżniają pirymidyny, które obejmują cytozynę, tyminę, uracyl, tiaminę (witaminę B1), kwas moczowy i barbituniany. Pirymidyny działają w
DNA i RNA, sygnalizacja komórkowa, magazynowanie energii (jako fosforany), regulacja enzymóworaz do produkcji białka i skrobi.Puryn
Puryna zawiera pierścień pirymidynowy skondensowany z pierścieniem imidazolowym (pięcioczłonowy pierścień z dwoma niesąsiadującymi atomami azotu). Ta dwu-pierścieniowa struktura ma dziewięć atomów tworzących pierścień: 5 atomów węgla i 4 atomy azotu. Różne puryny wyróżniają się atomami lub grupami funkcyjnymi przyłączonymi do pierścieni.
Puryny to najczęściej występujące heterocykliczne cząsteczki zawierające azot. Są bogate w mięso, ryby, fasolę, groszek i zboża. Przykłady puryn obejmują kofeinę, ksantynę, hipoksantynę, kwas moczowy, teobrominę i zasady azotowe adenina i guanina. Puryny pełnią w organizmach taką samą funkcję jak pirymidyny. Są częścią DNA i RNA, sygnalizacji komórkowej, magazynowania energii i regulacji enzymów. Cząsteczki są wykorzystywane do wytwarzania skrobi i białek.
Wiązanie między purynami i pirymidynami
Podczas gdy puryny i pirymidyny zawierają cząsteczki, które są aktywne same (jak w lekach i witaminach), one także tworzą się wiązania wodorowe między sobą, aby połączyć dwie nici podwójnej helisy DNA i utworzyć komplementarne cząsteczki między DNA i RNA. W DNA purynowa adenina wiąże się z tyminą pirymidynową, a purynowa guanina wiąże się z cytozyną pirymidynową. W RNA adenina wiąże się z uracylem, a guanina nadal wiąże się z cytozyną. W przybliżeniu równe ilości puryn i pirymidyn są wymagane do utworzenia DNA lub RNA.
Warto zauważyć, że istnieją wyjątki od klasycznych par podstawowych Watson-Crick. Zarówno w DNA, jak i RNA występują inne konfiguracje, najczęściej obejmujące metylowane pirymidyny. Są to tak zwane „kołysanie”.
Porównywanie i kontrastowanie puryn i pirymidyn
Puryna i pirymidyna składają się z pierścieni heterocyklicznych. Razem dwa zestawy związków tworzą zasady azotowe. Istnieją jednak wyraźne różnice między cząsteczkami. Oczywiście, ponieważ puryny składają się z dwóch pierścieni zamiast jednego, mają wyższą masę cząsteczkową. Struktura pierścienia wpływa również na temperatury topnienia i rozpuszczalność oczyszczonych związków.
Ciało ludzkie syntetyzuje (anabolizm) i inaczej rozkłada (katabolizm) cząsteczki. Produktem końcowym katabolizmu puryn jest kwas moczowy, zaś produktami końcowymi katabolizmu pirymidyny są amoniak i dwutlenek węgla. Ciało również nie tworzy dwóch cząsteczek w tym samym miejscu. Puryny syntetyzowane są głównie w wątrobie, a różne tkanki wytwarzają pirymidyny.
Oto podsumowanie podstawowych faktów na temat puryn i pirymidyn:
| Purine | Pirymidyna | |
| Struktura | Podwójny pierścień (jeden to pirymidyna) | Pojedynczy pierścień |
| Wzór chemiczny | do5H.4N.4 | do4H.4N.2 |
| Zasady azotowe | Adenina, guanina | Cytozyna, uracyl, tymina |
| Używa | DNA, RNA, witaminy, leki (np. Barbituany), magazynowanie energii, synteza białek i skrobi, sygnalizacja komórkowa, regulacja enzymów | DNA, RNA, leki (np. Stymulanty), magazynowanie energii, synteza białek i skrobi, regulacja enzymów, sygnalizacja komórkowa |
| Temperatura topnienia | 214 ° C (417 ° F) | 20 do 22 ° C (68 do 72 ° F) |
| Masa cząsteczkowa | 120,115 g · mol−1 | 80,088 g mol−1 |
| Rozpuszczalność (woda) | 500 g / l | Mieszalny |
| Biosynteza | Wątróbka | Różne tkanki |
| Produkt katabolizmu | Kwas moczowy | Amoniak i dwutlenek węgla |
Źródła
- Carey, Francis A. (2008). Chemia organiczna (Wydanie 6). Mc Graw Hill. ISBN 0072828374.
- Guyton, Arthur C. (2006). Podręcznik fizjologii medycznej. Filadelfia, Pensylwania: Elsevier. p. 37. ISBN 978-0-7216-0240-0.
- Joule, John A.; Mills, Keith, red. (2010). Chemia heterocykliczna (Wydanie 5). Oxford: Wiley. ISBN 978-1-405-13300-5.
- Nelson, David L. i Michael M. Cox (2008). Zasady biochemii Lehningera (Wydanie 5). W.H. Freeman and Company. p. 272. ISBN 071677108X.
- Soukup, Garrett A. (2003). „Kwasy nukleinowe: właściwości ogólne”. eLS. Amerykańskie Towarzystwo Onkologiczne. doi:10.1038 / npg.els.0001335 ISBN 9780470015902.