Roberts był oficerem na pokładzie statku niewolników Księżniczka w 1719 roku, kiedy jego statek został schwytany przez piratów pod walijczykiem Howellem Davisem. Być może dlatego, że Roberts był także walijczykiem, był jednym z garstki ludzi zmuszonych dołączyć do piratów.
Według wszystkich relacji Roberts nie chciał dołączyć do piratów, ale nie miał wyboru.
Jak na faceta, który nie chciał być piratem, okazał się całkiem niezły. Wkrótce zyskał szacunek większości swoich towarzyszy statku, a kiedy Davis zginął zaledwie sześć tygodni po dołączeniu Robertsa do załogi, Roberts został mianowany kapitanem.
Przyjął tę rolę, mówiąc, że jeśli musiał być piratem, lepiej być kapitanem. Jego pierwszym rozkazem było zaatakowanie miasta, w którym zginął Davis, aby pomścić swojego byłego kapitana.
Największy wynik Roberta przyszedł na portugalską flotę skarbów zakotwiczoną w Brazylii. Udając, że jest częścią konwoju, wszedł do zatoki i po cichu wziął jeden ze statków. Zapytał mistrza, który statek miał najwięcej łupów.
Następnie popłynął na ten statek, zaatakował go i wszedł na pokład, zanim ktokolwiek wiedział, co się dzieje. Zanim eskorta konwoju - dwóch masywnych Portugalczyków - została złapana, Roberts odpłynął własnym statkiem i statkiem ze skarbem, który właśnie zabrał. To był odważny ruch i się opłacił.
Roberts był pośrednio odpowiedzialny za rozpoczęcie kariery innych kapitanów piratów. Niedługo po tym, jak schwytał portugalski statek skarbów, jeden z jego kapitanów, Walter Kennedy, odpłynął z nim, doprowadzając do szału Robertsa i rozpoczynając własną karierę pirata.
Około dwa lata później niezadowoleni członkowie załogi przekonali Thomasa Anstisa, by wyruszył sam. Pewnego razu dwa statki pełen niedoszłych piratów szukał go, szukając porady. Roberts polubił ich i dał im porady i broń.
Wiadomo, że Roberts użył co najmniej czterech różnych flag. Ten zwykle z nim związany był czarny z białym szkieletem i piratem, trzymając między sobą klepsydrę. Kolejna flaga pokazała pirat stojący na dwóch czaszkach. Poniżej napisano ABH i AMH, w skrótach „A Barbadian Head” i „A Martinico's Head”.
Roberts nienawidził Martyniki i Barbadosu, ponieważ wysłali statki, aby go złapać. Podczas ostatniej bitwy jego flaga miała szkielet i mężczyznę trzymającego płonący miecz. Gdy popłynął do Afryki, miał czarną flagę z białym szkieletem. Szkielet trzymał skrzyżowane piszczele w jednej ręce i klepsydrę w drugiej. Obok szkieletu znajdowała się włócznia i trzy czerwone krople krwi.
W 1721 roku Roberts schwytał ogromną fregatę Onslow. Zmienił jej imię na Royal Fortune (nazwał większość swoich statków tak samo) i zamontował na niej 40 armat.
Nowa Royal Fortune był prawie niezwyciężonym pirackim statkiem, a w tym czasie tylko dobrze uzbrojony statek marynarki wojennej mógł mieć nadzieję, że stanie mu się przeciw. The Royal Fortune był równie imponujący jak statek piracki jak Sama Bellamy'ego Whydah lub Czarnobrody Zemsta Królowej Anny.
W ciągu trzech lat od 1719 do 1722 Roberts schwytał i zrabował ponad 400 statków, terroryzując żeglugę handlową z Nowej Funlandii do Brazylii, Karaibów i wybrzeża Afryki. Żaden inny pirat w jego wieku nie zbliżyłby się do takiej liczby schwytanych statków.
Częściowo odniósł sukces, ponieważ myślał o dużej sile, zwykle dowodząc flotą od dwóch do czterech statków pirackich, które mogły otaczać i łapać ofiary.
W styczniu 1722 roku Roberts zdobył Jeżozwierz, a statek niewolników znalazł na kotwicy. Kapitan statku był na brzegu, więc Roberts wysłał mu wiadomość, grożącą spaleniem statku, jeśli okup nie zostanie zapłacony.
Kapitan odmówił, więc Roberts spalił jeżozwierza, a około 80 niewolników wciąż było przykutych na pokładzie. Co ciekawe, jego przezwisko „Czarny Bart” przypisuje się nie jego okrucieństwu, ale jego ciemnym włosom i cerze.
Roberts był twardy i walczył do końca. W lutym 1722 r Łyk, Royal Navy Man of War, zbliżał się do Royal Fortune, już zdobywając Wielki Łowca, kolejny ze statków Robertsa.
Roberts mógł uciec, ale postanowił wstać i walczyć. Roberts został zabity w pierwszej burcie, jednak jego gardło zostało wyrwane przez strzał z winogron z jednego z nich ŁykArmaty. Jego ludzie przestrzegali jego rozkazu i wyrzucili ciało za burtę. Bez przywódcy piraci wkrótce się poddali; większość z nich została ostatecznie powieszona.
W filmie „The Princess Bride” nawiązuje do niego postać „Dread Pirate Roberts”. Roberts był tematem kilku filmów i książek.